Неофициальные расширения для приложений, входящих в состав Windows Live, существовали практически с момента выпуска пакета. Однако все это время у них не было централизованной директории, и их приходилось выискивать через поисковики. Microsoft положила этому конец и открыла официальную галерею для Photo Gallery, Movie Maker и Live Writer по адресу plugins.live.com или gallery.live.com (где они размещены вместе с гаджетами для боковой панели и рабочего стола Windows).
В галерее уже доступен быстрый поиск нужных плагинов благодаря наличию категорий, тегов, а также возможности сортировать дополнения по популярности, имени, дате обновления, и так далее. Впрочем такой вид поиска актуален только для Windows Live Writer, поскольку для остальных программ количество расширений еще очень мало (около десятка). Самыми популярными расширениями для Live Writer являются плагины для вставки в код записи контента с других ресурсов. Таких дополнений практически шесть десятков из 177.
В отличие от других галерей, в Windows Live пока не реализован рейтинг, комментарии и скриншоты . Ориентироваться в дополнениях можно только по описанию, а в их популярности — по количеству скачиваний.