Одной из долгожданных особенностей iOS 5 стала беспроводная синхронизация iPhone|/iPod touch и iPad с iTunes. Но идея эта не нова и, более того, такого рода приложение Apple отклонила около года назад и не допустила его в App Store. Программа, известная под названием Wi-Fi Sync, была создана британским студентом Грэгом Хьюзом (Greg Hughes) с использованием API, разрешенных Apple. В течение месяца она находилась на рассмотрении в Apple, после чего разработчик был уведомлен об отказе в размещении его продукта. Четко причину отказа представитель компании в официальном письме объяснить не смог, сославшись на проблемы в системе безопасности, которые могло вызвать ПО. В итоге Хьюзу не оставалось ничего иного, как разместить свою разработку в альтернативном магазине приложений Cydia, доступ к которому имеет намного более ограниченный круг лиц, чем к App Store, так как для установки клиента требуется взламывать iOS-устройство (проводить так называемый джейлбрейк).
«Я был просто шокирован, — поделился разработчик своими впечатлениями с журналистами The Register после презентации iOS 5. — Я продавал свое приложение в Cydia под таким же именем и с очень похожей иконкой в течение года, и Apple знала о нем, так как она же и отклонила продукт. Увидеть это [Wi-Fi синхронизацию iOS-устройств] в iOS 5 для меня было неожиданно».
В мае 2010 года Apple отклонила разработку студента Бирмингемского университета, после чего она появилась в Cydia. За 13 месяцев Хьюз продал в альтернативном онлайновом магазине приложений более 50 тыс. копий своего продукта по цене $10 (80 грн) за каждую. Разработчик отказался обсуждать заработанную сумму денег, но для студента она явно оказалась немаленькой. Тем не менее, количество пользователей в Cydia на пoрядок меньше, чем в App Store и можно сказать, что отказ Apple стал для Хьюза серьезным финансовым ударом. Пока программист не стал раздувать судебных дел и устраивать скандалы, но как он поступит в будущем — неизвестно. Стоит также учитывать тот факт, что аналогичная разработка могла вестись в Apple еще до попадания к цензорам компании программы Хьюза.